fenacetin

Osnovne informacije

 

Naziv proizvoda: Fenacetin u prahu

Alias: para-acetofenetidid

CAS br.: 62-44-2

Specifikacija: Farmaceutski stupanj, USP42 EP9.0 Standard

Gustoća: 1.0±0.1 g/cm3

Vrelište: 323,6±44.0 stupnja na 760 mmHg

Talište (oC): 133-136 stupanj (lit.)

Molekulska formula: C10H13NO2

Molekulska težina: 179,216

Plamište: 149,5±28,4 stupnjeva

Točna masa: 179,094635

Na životinjskom modelu pokazalo se da fenacetin i proizvodi koji sadrže fenacetin imaju nuspojavu i naknadni učinak karcinogeneze. Kod ljudi, mnoga izvješća o slučajevima upućuju na proizvode koji sadrže fenacetin u urotelnim neoplazmama, posebno urotelnom karcinomu bubrežne zdjelice. U jednoj prospektivnoj seriji, fenacetin je bio povezan s povećanim rizikom od smrti zbog uroloških ili bubrežnih bolesti, smrti zbog raka i smrti zbog kardiovaskularnih bolesti. Osim toga, ljudi s nedostatkom glukoza-6-fosfat dehidrogenaze mogu doživjeti akutnu hemolizu ili otapanje krvnih stanica tijekom uzimanja ovog lijeka. Akutna hemoliza moguća je u slučaju bolesnika koji razviju IgM odgovor na fenacetin što dovodi do imunoloških kompleksa koji se vežu na eritrocite u krvi. Eritrociti se zatim liziraju kada kompleksi aktiviraju sustav komplementa.

Antipiretski i analgetski učinak fenacetina sličan je "acetilsalicilnoj kiselini". Uglavnom se koristi kao antipiretik i analgetik. Učinak je spor i dugotrajan. Ima dobar ljekoviti učinak u liječenju glavobolje, neuralgije, artralgije i groznice. No njegovo antireumatsko i protuupalno djelovanje je slabo. Prevelike doze mogu izazvati methemoglobinemiju i izazvati hipoksiju u tijelu. Dugotrajno uzimanje lijekova može oštetiti bubrege, pa čak i uzrokovati nekrozu bradavice. Treba ga koristiti s oprezom. Zbog svojih toksičnih nuspojava i brzog razvoja drugih sličnih lijekova, lijek se prestao koristiti sam, već se koristi kao složeni pripravak za sirovine i druge lijekove.

Fenacetin je bijeli kristalni prah kemijskog sastava C10H13NO2. Prvi ga je razvio Harmon Northrop Morse 1878. Osim njegovih svojstava smanjenja boli, također se koristio kao sredstvo za snižavanje temperature, liječenje reumatoidnog artritisa i liječenje interkostalne neuralgije, rijetkog poremećaja koji uzrokuje bol u živci oko rebara. Bio je to jedan od prvih lijekova protiv bolova koji nije bio dobiven od opijuma, a u isto vrijeme nije imao protuupalna svojstva.

Fenacetin se dobiva acetilacijom p-aminofenetil etera. Zagrijavajte smjesu benzena, anhidrida octene kiseline i p-aminofenetil etera na uljnoj kupelji do azeotropa 4 sata. Nakon što je reakcija završena, reaktant se ohladi da se istaloži fenacetin, koji se filtrira, ispere hladnim benzenom i osuši. Prinos fenacetina je teoretska količina. 86% toga. Također može koristiti octenu kiselinu umjesto benzena kao otapala. Zagrijte 40% razrijeđenu octenu kiselinu do vrenja. Staviti u p-aminofenetil eter. Destilirajte vodu, zatim dodajte ledenu octenu kiselinu kada temperatura poraste na 150 stupnjeva. Refluksirajte 1 sat i nastavite kuhati na pari. Pričekajte da temperatura poraste iznad 150 stupnjeva, uzorkujte i odredite slobodni aminobenzen dietil eter. Dodati anhidrid octene kiseline prema količini zaostalog amino fenil etil etera, reakcija refluksa tijekom 0,5 h. Provjerite krajnju točku. Smanjite tlak nakon prolaska, povratite octenu kiselinu dok sadržaj aminokiselina ne bude ispod 0,046, a sadržaj kiseline ispod 0,2%. Zatim se reakcija hidraulički stavi u vruću rafiniranu matičnu tekućinu, promiješa i spusti temperaturu na 40 stupnjeva i filtrira kako bi se dobio sirovi fenacetin. Sirovom fenacetinu dodajte kipuću vodu ili rafiniranu matičnu tekućinu, zatim zagrijte i miješajte da se otopi. Podesite filtrat kiselinom na pH 4.5-4.7, dodajte aktivni ugljen i natrijev tiosulfat uz miješanje kako biste obezbojili. Ohladite filtrat da kristalizira i centrifugirajte kroz strujanje suhog zraka kako biste dobili fenacetin.

Fenacetin se također može dobiti djelovanjem acetaminofena i natrijevog etoksida. Najprije dodajte p-acetamidofenol u natrijev etoksid. Zatim polagano dodajte etil jodid, zagrijavajte do refluksa 1 sat, ohladite i filtrirajte. Dobiveni sirovi produkt se otopi u etanolu. Nakon filtriranja, filtrat se razrijedi vrućom vodom, zatim ohladi, filtrira i osuši kako bi se dobio fenacetin. Izlaz fenacetina je 80% teorijske količine.

Fenacetin je acetanilidni antipiretik i analgetik. Fenacetin ima blago i dugotrajno antipiretičko i analgetsko djelovanje. Antipiretski učinak Phenacetina sličan je Aspirinu, ali je analgetski učinak slabiji. Fenacetin ima malo protuupalnih, antireumatskih i antiagregacijskih učinaka. Zbog veće toksičnosti Phenacetina, kao i zamjene paracetamola sa sličnim djelovanjem i manjom toksičnošću, Phenacetin se više ne koristi sam. Fenacetin se koristi samo u složenim pripravcima s aspirinom, aminopirinom i barbituratima.

Antipiretski učinak Phenacetina je jači od analgetskog učinka. Potentnost fenacetina jednaka je snazi ​​aspirina. Fenacetin i njegov metabolit paracetamol djeluju antipiretski. To je zato što kada se fenacetin ne može pretvoriti u paracetamol s inhibitorima enzima, fenacetin još uvijek može pokazati značajan antipiretski učinak. Prema tome, antipiretski učinak fenacetina koji se javlja nakon primjene fenacetina nije uzrokovan samo njegovim aktivnim produktom paracetamolom. Blagi analgetski učinak fenacetina općenito se može održati 3-4 sati. Sinergistički učinak Phenacetina u kombinaciji sa salicilnom kiselinom pojačava analgetski učinak. Klinički, fenacetin se uglavnom koristi kao antipiretik i analgetik kod malih životinja. Fenacetin je također jedna od komponenti APC tableta.

Popularni tagovi: fenacetin, dobavljači fenacetina u Kini